Тильман Валентин Швейгер родился 19 декабря 1963 года в городе Фрайбург на западе Германии. Его родители работали учителями и маленький Тильман также мечтал стать учителем. Изначально он поступил на педагогический факультет, но передумал и начал изучать медицину. Во время учебы, Швейгер познакомился с актерским искусством. Он бросил институт и поступил в кельнскую театральную школу. Тильман с отличием закончил учебное заведение и начал искать возможность проявить себя на экране.
Первая большая роль досталась Швейгеру в 1989 году. Он сыграл Джо Зенкера в сериале Лиденштрассе (нем. Lindenstraße). В 1991 году Тильман получил свою первую ведущую роль в комедии Манта Манта (нем. Manta Manta), режиссера Вольфганга Билда.
В 1993 году Швейгер сыграл боксера Руди в фильме Ebbies Bluff. За эту роль он удостоился награды Max-Ophüls-Preis за Best Actor Newcomer. В этом же фильме Швейгер впервые выступил в роли продюсера. Год спустя Тильман снялся в комедии Самый желанный мужчина (нем. Der bewegte Mann).
В 1996 году Тильман появился еще в двух картинах: Мужской пансион (нем. Männerpension) и Адреналин (нем. Adrenalin). В тот же год вместе с двумя партнёрами актер организовал собственную продюсерскую компанию Mr. Brown Entertainment, которую назвали в честь персонажа из режиссерского дебюта Квентина Тарантино Reservoir Dogs (1992).
