После учебы ДеВон устроился в музыкальный магазин Tower Records. В его обязанности входила расстановка ценников на компакт-дисках. В то же время он начал работать в музыкальной компании DC, выступая с разными малоизвестными группами. В местном масштабе артист быстро достиг успеха, начав выигрывать разные награды на конкурсах.
Однажды, на шоу талантов в вашингтонском ночном клубе он выиграл 2000 долларов. Парня заметили гендиректор лейбла Soul World Entertainment Клифф Джонс и его партнер Джерри Вайнс. Они просили написать для группы песню. Позднее на ДеВона обратили внимание продюсеры DJ Jazzy Jeff и Kenny Burns, с которыми исполнитель подписал контракт на запись в студии Jive Records в 2002 году.
Первый сингл Raheem DeVaughn на новом лейбле назывался "Guess Who Loves You More", а второй композицией стал "Believe". Первая пластинка The Love Experience вышла в студии Jive Records и была распродана тиражом в 250 тыс. копий. При продвижении этого альбома ДеВон носил корону с накидкой, называя себя «Подземным королем». Многие организаторы мечтали заказать выступление Raheem DeVaughn на частные мероприятия.
В тот же период он начал выступать на разных шоу в Вашингтоне. Музыкант выходил на сцену с такими исполнителями, как W. Ellington Felton и Asheru из Unspoken Heard. Лицо DeVaughn прятал под капюшоном толстовки и выступал под псевдонимом Chronkite.
Критики сравнивали творчество Raheem DeVaughn с такими популярными исполнителями, как Dwele, Donny Hathaway, Van Hunt, Marvin Gaye, D'Angelo и Stevie Wonder. Сам ДеВон считал себя рок-звездой, играющей в жанре R&B hippie neo-soul.
Рахим в своих интервью говорил, что создает собственный бренд. Для этого он выступал на улицах, распространяя информацию, продавал микстейпы для рекламы, устраивал импровизированные шоу на небольших сценах. Также Raheem DeVaughn был на Вечернем шоу с Джеем Лено, на которое одел рубашку с надписью «Grammy впереди». Также он был гостем на ток-шоу Jimmy Kimmel Live.
В январе 2008 года композиция Рахима "Woman" стала синглом недели по версии iTune. Ее также номинировали на вручении премии Grammy в 2008 году на лучшее мужское исполнение R & B. В том же году вышел второй студийный альбом исполнителя Love Behind the Melody. Чуть позже его пригласили для записи сингла "Reality Show" для альбома T-Pain под названием Thr33 Ringz.
В 2010 году состоялся релиз третьей пластинки ДеВона The Love & War MasterPeace, в которую вошли такие популярные синглы, как "Bulletproof", "I Don't Care", "Black & Blue", "Dr. Cornel West Interlude".
В известной видеоигре Grand Theft Auto IV прозвучала песня "You" от Raheem DeVaughn. В 2011 году певца вновь номинировали на Грэмми в номинации «Лучший R & B альбом». Четвертый по счету студийный альбом ДеВон выпустил в 2013 году. Релиз A Place Called Love Land состоялся на новом лейбле Mass Appeal Entertainment, а его первым синглом стал "Love Connection".
В марте 2014 года DeVaughn выпустил микстейп для бесплатного скачивания под названием King of Loveland, а в 2015 году вышел альбом Love Sex Passion. Последняя на данный момент пластинка Рахима Decade of a Love King появилась в 2018 году.
