В детстве будущая звезда телеэкрана увлекался музыкой: Олег Меньшиков ходил в школу по классу скрипки. Однако, главной страстью юноши была оперетта – вдохновлённый такими спектаклями как «Граф Люксембургский» и «Марица», он принялся за собственные постановки. Учителя и одноклассники были в восторге от его режиссёрского таланта.
В 1977 году, когда Меньшиков окончил школу, он принял решение пойти в театральный ВУЗ. Несмотря на то, что родители не разделяли его выбор, они приняли решение ему не препятствовать. Таким образом Олег оказался студентом Щепки, где он сразу обратил на себя внимание: его тонкое чувство юмора, острый ум, талант к режиссёрству и перевоплощениям отметили многие преподаватели.
На последнем курсе Меньшикову предложили главную роль в спектакле «Нашествие», однако, он лично попросил сыграть эпизодического героя, и это не стало провалом: напротив, все сбегались посмотреть на виртуозную игру молодого актёра.
Впервые дебютировал в кино в 1980 в кинокартине «Жду и надеюсь».
Одним из самых значимых фильмов в биографии Меньшикова считается фильм «Покровские ворота», притом попал он туда случайно: жене режиссёра приглянулся молодой актёр, которого она увидела по телевизору, и она предложила его на роль студента Костика.
Олег может похвастаться большим количеством картин со своим участием: «Капитан Фракасс», «Володя большой и Володя маленький», «Утомлённые солнцем», «Дюба-Дюба», «Кавказский пленник», «Золотой телёнок».
