Во время одного из выступлений представитель лейбла Columbia заметил талантливого исполнителя и предложил ему контракт. В 1962 году вышел дебютный альбом Дилана Bob Dylan, который занял 13 место в британских чартах. В то время артисту исполнился всего 21 год. Однако юноша немного гнусавил, из-за чего его голос казался старше и при этом отличался от исполнителей того времени.
После успеха первого альбома, Боб начал активно писать песни. Многие из них содержали политические тексты. В свой следующий альбом The Freewheelin' Bob Dylan, который вышел в 1963 году, Боб включил только оригинальные композиции. Пластинка стала очень популярной и попала в Billboard 200. Многие артисты записывали кавер-версии на полные протеста песни исполнителя, а организаторы старались заказать выступление Боба Дилана на частные мероприятия.
В 1964 году вышел следующий альбом - The Times They Are A-Changin’. К тому времени расписание концертов артиста было очень плотным. Он выступал практически каждый день.
Следующий год оказался насыщенным событиями для Дилана. Он не только активно записывал песни, но и находил время для личной жизни. Молодой артист стал встречаться с фолк-исполнительницей Джоан Баез. Также он решил добавить немного электро-рока в свой репертуар. Песня "Mr. Tambourine Man", которая вошла в следующий альбом была обработана для электро-звучания и стала огромным хитом. Новый лонгплей Bringing It All Back Home был наполовину акустическим и наполовину электрическим. Также в него вошли такие известные песни, как "It's All Over Now, Baby Blue" и "Subterranean Homesick Blues"
В 1965 году артист записал свой первый рок-рольный альбом Highway 61 Revisited, в который вошел популярный сингл "Like A Rolling Stone". В том же году Дилан перестал встречаться с Баез и встретил модель Сару Лаундес, на которой позже женился.
В 1966 году появился двойной альбом Blonde on Blonde, с такими песнями, как "Rainy Day Women #12 & 35", "Stuck Inside of Mobile With the Memphis Blues Again" и "Just Like A Woman". Он разошелся тиражом в 10 миллионов копий. В этом же году артист попал в серьезную аварию и ничего не записывал до 1967 года.
В 1970 году лонпглей Self Portrait стал золотым в США, однако получил много негативных отзывов от критиков. Следующий альбом реабилитировал Дилана.
В январе 1974 года вышел диск Planet Waves, который стал первым в карьере Дилана, достигшим вершины Billboard 200. Прямо перед туром в поддержку пластинки, артист разошёлся с женой. Что не помешала ему записать следующий альбом Blood on the Tracks (1974), получивший две платины в США. В следующий раз он женился только в 1986 году. Избранницей артиста стала Кэроли Дэннис.
В 1980-х годах Дилан немного сбавил обороты. За декаду он записал семь альбомов, каждый из которых был в меру успешным.
В 1990-х годах артист выпустил еще 5 лонгплеев, Under the Red Sky (1990), в который вошли только каверы, Good As I Been to You (1992), World Gone Wrong (1993), MTV Unplugged (1995) и Time Out Of My Mind (1997). В декабре 1997 года Боб Дилан получил престижную награду Kennedy Center Honors.
В 2001 году Боб завоевал награду Academy Award за песню "Things Have Changed".
Боб Дилан активно записывает новые песни и выступает на публике. В 2017 году он представил очередной альбом Triplicate, который занял 37 место в хит-параде Billboard 200. За свою карьеру он записал 38 студийных и 13 «живых» альбомов, а также 91 сингл.
