Обосновавшись в Нью-Йорке, РуПол вскоре стал популярной звездой в местных ночных клубах. Изначально он жил на улице и выступал во многих коллективах, которые в узком кругу были весьма популярны. Также он регулярно снимался в любительских фильмах.
К 30-летнему возрасту Чарльз пришел к тому, что в женском образе он выглядит роскошнее, а мужчиной никогда не ощущал себя так комфортно. Постепенно он перевоплотился в диву эстрады: начал делать макияж, использовать стильные наряды и перенимать женские повадки. Близкие назвали его новое альтер-эго монстром, но сам певец доволен своим биологическим полом и называет дрэг костюмом.
В 1992 году RuPaul стал известным на весь мир травести-артистом. Популярность ему принес дебютный сингл "Supermodel", который позже вошел в первый альбом Supermodel of the World в 1993 году. Тогда же певец выступил на сцене совместно с Элтоном Джоном.
Популярного молодого артиста пригласили на церемонию вручения наград на MTV. Выйдя на сцену, РуПол обменялся колкими шутками с коллегой Милтоном Берлом. Позже Чарльз рассказал в интервью, что конфликт разгорелся за сценой из-за нахального поведения его оппонента.
В 1995 году Чарльзу поступило предложение от косметической компании M.A.C. Звезде было предложено стать лицом бренда. В 1996 году певец согласился и начал собирать средства для Mac AIDS Fund. Он стал первым транвеститом в истории, который организовал крупнейшую косметическую компанию.
В том же году состоялся релиз новой пластинки Foxy Lady, которая вышла на лейбле Rhino Records из Лос-Анджелеса. Несмотря на пик карьеры исполнителя, альбом был принят очень прохладно. Он не занял даже место в топ-200 от Billboard. Провалом выход пластинки тоже не назовешь, так как сингл "Snapshot" оказался весьма успешным и даже вошел в топ-100 по версии Billboard. А фанаты вовсю мечтали заказать выступление РуПол на частные мероприятия.
Еще один студийный альбом звезды получил название Red Hot. В 2004 году его выпустила собственная компания артиста RuCo Inc. Композиции из сборника транслировались на радио и в ночных клубах, но в СМИ этот релиз проигнорировали. При этом основной сингл "Looking Good, Feeling Gorgeous" попал на верхние строчки танцевальных хит-парадов.
В 2009 года RuPaul успешно продюсировал и являлся ведущим телешоу под названием «Королевские гонки РуПола». За этот проект талантливый продюсер получил две премии Эмми в 2016 и 2017 годах. Чарльз, в отличие от многочисленных травести-звезд, периодически использует и мужской облик.
Некоторым людям звезда известна по кинофильмам, наиболее значимыми среди которых являются «Псы под прикрытием», «Тот, которого заказали», Эд из телевизора». Также он снимался во многих телесериалах.
Всего в копилке травести-артиста свыше десяти студийных альбомов, последние из которых вышли в 2017-2018 годах – American и Christmas Party. В 2018 году артист получил очередную премию Эмми за свое реалити-шоу RuPaul's Drag Race.
