Райан Кабрера родился 18 июля 1982 года в городе Даллас, США. В 15-летнем возрасте, когда парень купил первую гитару, у него сразу же зародился интерес к музыке. Райан написал свою первую песню, а вскоре вступил в группу CAIN, созданную его друзьями. В коллективе Кабрера выступал в роли бэк-вокалиста и гитариста.
Достаточно быстро Райан начал понимать, что ему этого мало. Работая с большим количеством других групп, певец мечтал о сольной карьере и востребованности. Во время работы в коллективе Rubix Groove, Райан записал три сингла. Их услышал менеджер студии Deep Ellum, где работала группа. Он позволил парню бесплатно записать первый альбом. Лонгплей вышел в свет в 2001 году и получил название Elm St.
В 2001 году Кабрера заключил контракт со звукозаписывающей студией Atlantic Records. Здесь он начал работать над вторым альбомом, который в последствие был выпущен под названием Take It All Away. Первый трек лонгплея “On the Way Down" впервые был освещен в марте 2004 года на одной из американских радиостанций. Сингл сразу же занял 15-е место в хит-параде Billboard Hot 100.
Альбом вышел в августе 2004 года. Он был продан в количестве 66 тысяч экземпляров только за первую неделю. Также работа заняла восьмое место в чарте Billboard 200 и была удостоена двойной платины. Продюсированием альбома занимался Джон Рзезник. Синглы “True”, “40 Kinds of Sadness” были очень популярными. Немного позже Райан принял участие в проекте группы Florence and the Machine Live at the Wiltern, исполнив в нем треки из альбома Take It All Away.
