Наблюдающий за успехом певицы, Polow познакомил ее с продюсером и владельцем крупнейшей звукозаписывающей студии Timbaland. Через некоторое время он предложил Хилсон заключить контракт с компанией. Так состоялся сильнейший карьерный подъем. Сотрудничество со студией Mosley Music Group породило несколько хитов, заставивших все музыкальное сообщество признать талант юной певицы.
Хитами во всем мире стали такие композиции, как "Ice Box", "Wait a Minute", "Take Me as I Am" и "Like a Boy". Они сделали Keri по настоящему знаменитой. На этом же этапе карьеры девушка работала со звездой Britney Spears.
В 2004 году на церемонии MTV Europe Awards Хилсон выступила дуэтом с Xzibit, исполнив композицию "Hey Now (Mean Muggin)". Это был новый скачок в карьере Кери. Многие фанаты мечтали заказать выступление Кери Хилсон на частные мероприятия.
В 2006 году появился клип Nelly Furtado на песню "Promiscuous", в котором приняла участие Keri Hilson. После этого она сотрудничала с Diddy и Lloyd Banks, в результате чего появились композиции "Help" и "After Love".
Благодаря исполнителю Timbaland в 2007 году Keri начала эстрадную карьеру. На этом этапе появились такие хитовые песни, как "The Way I Are", "Scream", "Miscommunication" и "Hello". Также Кери сотрудничала с известными исполнителями. При записи альбома Blackout Бритни Спирс пригласила Хилсон выступить на бэк-вокале.
Усердная работа позволила Кери выпустить дбютный студийный альбом, который многие ждали. В 2009 году состоялся релиз In a Perfect World... Пластинка получилась уникальной благодаря чувственным текстам, мелодичным композициям и красивым историям любви. Ставку при записи диска сделали на вокальные данные Keri Hilson. После выхода альбома были записаны клипы на несколько композиций, среди которых "Where Did He Go" и "Energy". Сингл "Knock You Down", записанный с Kanye West и Ne-Yo), стал хитом и получил платину от RIAA.
В 2010 году появился очередной альбом Кери под названием No Boys Allowed. В него вошли композиции в жанрах pop и R & B. В Америке пластинка дебютировала на 11 строчке в чарте Billboard 200, а в топе Top R & B / Hip-Hop Albums сборник попал на 7 место. В течение первой же недели продажи превысили отметку в 100 тыс. копий.
В период с 2012 по 2017 год Кери снялась в нескольких фильмах: «Думай как мужчина», «Риддик», «Рождество семьи Майерс» и «Любовь с десятого свидания». В 2018 году Хилсон выступала на Capital Pride Festival и Concert в Вашингтоне.
Последний на данный момент альбом Keri Hilson выпустила в 2019 году. Пластинка получила название L.I.A.R. и включила в трек-лист такие композиции, как: "Closure", "Searching", "Can't Get Enough", "Again" и "Inside". Летом 2019 года запланировало выступление исполнительницы в женском турне Femme It Forward Tour.