Алессандро Сафина родился в историческом итальянском городке Сиена 14 октября 1963 года. Он вырос в музыкальной семье. Мать Сафина обожала оперу, а отец пел на любительском уровне. Алессандро изучал оперные произведения с детства. Когда ему исполнилось 5 лет, он начал учиться пению. Когда мальчик немного подрос, он сам стал оплачивать уроки, подрабатывая в магазине канцтоваров, которым владела его семья.
Когда Алессандро исполнилось 17 лет, его приняли во флорентийскую консерваторию Conservatorio Statale Musica "Luigi Cherubini." Несмотря на то, что Алессандро изучал классическую музыку, он также был фанатом «попсы». Ее он открыл для себя в подростковом возрасте. Его привлекали такие группы, как Genesis, the Clash, Simple Minds и U2. Уже тогда талантливый юноша начал задумывать о том, как создать новый формат музыки, который совмещал бы в себе оперное и поп-звучание. Однако поэкспериментировать ему удалось не скоро.
После окончания консерватории, Алессандро поступил на юридический факультет, учебу на котором он вспоминает с досадой. Так как она заняла много времени, а толку никакого не принесла. Но вскоре исполнитель познакомился с известным итальянским композитором Романо Мусумарра. Вместе с ним и продюсером Эриком Генассиа Сафина записал альбом Insieme a te (2001) В этом альбоме Сафина воплотил в жизнь свою давнюю мечту и создал нечто под названием поп-опера. Композиции совмещают оперный голос и поп-музыку. Эксперимент прошел блестяще. Альбом разошелся тиражом в 700,000 экземпляров. А сингл “Luna” стал настоящим хитом. Заказать выступление Алессандро Сафина казалось невозможным, вне зависимости от масштаба мероприятия.