В 1985 году после окончания института Милявская перебралась жить в Одессу. В местном театре работал ее первый супруг Александр Беляев. В Одессе Лолита начала раскрываться, как актриса. Сначала она попала в Одесскую областную филармонию, где вскоре познакомилась со своим будущим мужем и коллегой Александром Цекало.
В 1987 году будущая звезда из-за конфликтных ситуаций уволилась из филармонии и отправилась в Москву. Решив попробовать себя в качестве певицы, она создала с Цекало дуэт Академия. В 1992 году появился дебютный альбом Переворот, который в 1995 году перевыпустили на компакт-диске. Эта пластинка осталась незамеченной, но за ней последовал более значимый релиз – Небальные танцы. С этим альбомом дуэт поднялся на верхние строчки хит-парадов.
В 1995 году Цекало с Лолитой начали вести телепередачу «Утренняя почта», а затем появились в программе «Доброе утро, страна». Больше десяти лет Милявская работала над разными проектами с Александром Цекало, а в 2000 году решила заняться сольным творчеством и записала композицию "Цветочки".
В январе следующего года был презентован дебютный альбом Цветочки, проданный тиражом более 50 тыс. копий. Через три года вышла вторая пластинка под заголовком Шоу разведённой женщины, которая продавалась еще активнее. Продажи превысили 300 тыс. экземпляров. Многие фанаты начали пытаться заказать выступление Лолиты на частные мероприятия.
С 2005 по 2007 год Лолита вела телепередачу «Без комплексов». В 2005 году появился третий полноформатный диск Милявской под названием Формат. Он разошелся тиражом 700 тыс. копий. В 2007 году были выпущены две студийные пластинки, одна из которых называлась Ориентация север, а вторая получила заголовок Неформат.
Следующий большой релиз состоялся в 2008 году. Это был альбом Фетиш, в итоге не прошедший цензуру из-за слишком откровенной фотосессии для продвижения пластинки. Наложенные ограничения позволили выпустить только специальное издание. На обновленный диск попало 12 треков, среди которых был хит "Прощай, оружие!".
В 2009 году артистка записала сборник хитов под названием Запавшее, в который вошел новый сингл "Остановите Землю", воспринятый многими в качестве гимна ЛГБТ. В 2011 году Лолита вошла в состав жюри телешоу талантов «Фактор А».
Зимой 2012 года на телевизионном канале НТВ прошел бенефис артистки под названием «Госпожа Президент». Тогда же певица начала вести популярное телешоу «Субботний вечер».
В августе 2012 года на фестивале Crimea Music Fest исполнительница представила молодого талантливого исполнителя Александра Онофрийчука, победившего в песенном конкурсе талантов. В 2013 году по версии издания Forbes Лолита вошла в топ-20 богатейших музыкантов из России.
Весной 2014 году певица представила поклонникам видео на композицию "Анатомия", а позже появились видеоклипы на "На скотч". В том же году осенью вышел очередной альбом, который получил заголовок Анатомия.
В 2018 году певица записала еще одну полноформатную пластинку Раневская. Попавшие в треклист синглы появлялись еще двумя годами ранее. Например, в 2017 году за песню "На Титанике" знаменитость получила премию «Шансон года». Альбом был выпущен к 55-летию Милявской.
В 2019 году артистка появилась в телепрограмме «Счастье без комплексов. Эксклюзив» на Первом канале, а позже дала два интересных интервью YouTube-блогерам Насте Ивлеевой и Регине Тодоренко.
