После этого Kerli заключила договор с независимой студией, основанной тем же человеком, с которым она подписывала контракт в Universal Music. Компания через некоторое время обанкротилась. Девушке было 16 лет, и она перебралась в Стокгольм, где в 2003 году попала на конкурс Melodifestivalen. Ей удалось пройти до полуфинала. В следующем году она участвовала в отборочном конкурсе на Евровидение под названием Eurolaul, выступив с песней "Beautiful Inside". Девушка заняла второе место.
В 18-летнем возрасте Керли поехала в Америку и попала на прослушивание к L.A. Reid. В 2006 она заключила контракт со студией Island Def Jam Music Group, начав работать с автором песен и продюсером Дэвидом Морисом. Первые треки попали в мини-альбом Kerli, а в 2008 году появился дебютный полноформатный альбом Love Is Dead.
В феврале 2008 появился видеоклип на трек "Love Is Dead", а в мае вышло видео на композицию "Walking on Air". В том же году певица записала саундтрек "When Nobody Loves You" к видеоигре «007: Квант Милосердия». Исполнительница становилась более и более популярной. Многие организаторы мечтали заказать выступление Керли на частные мероприятия.
В начале 2009 года должен был пройти совместный концертный тур Kerli с группой The Rasmus, но из-за начала работы над новой пластинкой певица отказалась от участия. В июле Керли выступила на сцене на музыкальном фестивале в Таллине под названием Ollesummer. Позднее девушку номинировали на эстонскую премию European Border Breakers Award за пластинку Love Is Dead.
В марте 2010 года появился сборник музыки для кинофильма «Алиса в стране чудес» – Almost Alice. В него вошли две композиции от Kerli, а именно "Strange" и "Tea Party". Позднее певица стала соавтором песни "I Feel Immortal" для финской рок-исполнительницы Tarja Turunen.
В конце 2010 года появился трек "Army of Love", который должен был стать главным синглом второго полноформатного альбома. Релиз пластинки первоначально был намечен на 2011 год, но его перенесли. Видеоклип на песню "Army of Love" снимали в Эстонии, а режиссером был Caviar Productions. Композиция возглавила чарт Billboard Hot Dance Club Songs в апреле 2011 года.
В марте 2011 Kerli была включена в список сотни самых влиятельных эстонских женщин по версии журнала Express. В том же месяце вышел мини-альбом Utopia, в который вошли шесть композиций, среди которых "Can't Control the Kids", "Love Me or Leave Me" и другие. В ноябре девушка ушла из лейбла Island Records и заключила контракт с Ultra Music.
В 2016 году был выпущен сингл "Feral Hearts", а клип на него появился через неделю. Второй сингл для будущего альбома "Blossom" был записан в апреле. Еще через несколько месяцев появилась композиция "Racing Time" и затем третий сингл "Diamond Hard" для будущего студийного альбома. В ноябре появился миньон Deepest Roots.
Первый сингл для следующего полноформатного альбома получил название "Savages". За ним появился трек "Better" и после него вышел "Legends". Все они были записаны в период с ноября 2018 по февраль 2019 года. Пластинка вышла в том же году под заголовком Shadow Works.
