Зимой в 2009 году Kid Cudi выступил на ток-шоу Dogg After Dark, ведущим которого был Snoop Dogg. Он исполнил трек "Day 'n' Nite", а позднее объединился с известным продюсером Эмилем Хейни, чтобы записать сингл для видеоигры Midnight Club: Los Angeles. Популярность артиста уверенно росла, и его начали приглашать на многие телепроекты, такие как Jimmy Kimmel Live! и Late Show with David Letterman. Также организаторы старались заказать выступление Kid Cudi на частные мероприятия.
Диджей David Guetta пригласил хип-хоп артиста для записи сингла "Memories" для своего альбома. Трек стал хитом, а вскоре после этого Kid Cudi попал на обложки двух популярных изданий – URB и Complex. В конце 2009 музыканта пригласили для записи трека "Already Home" совместно с Jay Z для его пластинки The Blueprint 3.
Свой первый полноценный альбом Кит Кади назвал Man on the Moon: The End of Day и выпустил его на лейбле Universal Motown Records в сентябре 2009 года. За неделю было продано более 100 тыс. копий, а в чарте Billboard 200 пластинка стартовала с четвертой строки. Сингл "Day 'n' Nite" стал главным хитом артиста.
В 2010 году Кади записал свой следующий студийный альбом, который получил название Man on the Moon II: The Legend of Mr. Rager. За неделю он продался тиражом около 170 тыс. экземпляров и стартовал с третьей позиции Billboard 200. Во вторую неделю тираж превысил 200 тыс. копий.
Через два года музыкант объявил название третьей пластинки – Indicud, которая должна была выйти на двух дисках. Через месяц появился первый сингл из будущего альбома "Just What I Am", для записи которого хип-хоп артист пригласил своего друга King Chip. Релиз состоялся в 2013 году. После него Кид Кади увлекся съемками клипов, но продолжал студийную работу. Его дебютом стал видеоклип на песню "Just What I Am".
В ноябре 2013 года в своем твиттере рэпер сообщил, что Satellite Flight: The Journey To Mother Moon будет не мини-альбомом, а полноценным диском. Пластинка дебютировала в чарте Billboard 200 на четвертом месте, а за неделю разошлась тиражом в 87 тыс. цифровых копий.
Первый сингл с момента выхода предыдущего альбома появился только в марте 2015 года. Это был трек "Love", который должен был изначально войти в лонгплей Satellite Flight. В апреле того же года хип-хоп исполнитель сообщил, что уже в конце года он выпустит новый полноценный альбом Speedin Bullet 2 Heaven, а через некоторое время появились два сингла из плейлиста – "Wedding Tux" и "Judgmental Cunt".
В 2016 году начали появляться слухи, что рэпер выпустит пластинку под названием Man on the Moon III. Kid Cudi быстро их опроверг и сообщил, что альбом будет называться Passion, Pain & Demon Slayin'. В итоге диск был выпущен уже в конце года.
Осенью 2018 года рэпер порадовал поклонников информацией о начале работы над своим следующим сольным альбомом. Летом 2019 года он сообщил его название – Entergalactic. Лонгплей ожидается в феврале 2020 года.