В 1994 году Ваенга подала документы в музыкальное училище на курс фортепиано. Учиться ей было тяжело, так как знаний было недостаточно для столичного уровня. При этом училась Лена хорошо, проявляя большое усердие. На втором курсе будущая звезда перевелась на бюджет, хотя до этого училась на платной основе.
После училища Ваенга начала воплощать детскую мечту, поступив в Театральную академию. После двух месяцев обучения ей поступило предложение приехать в Москву для записи музыкального альбома. Она работала с композитором Юрием Чернавским и продюсером Степаном Разиным. Окунувшись в жестокий и сложный мир шоу-бизнеса, Елена разочаровалась и уехала из Москвы.
По возвращении в Питер, Елена поступила в Балтийский институт на театральный факультет. Она хотела стать актрисой театра и окончила заведение с красным дипломом. В этот период выяснилось, что некоторые песни Ваенги исполняют российские звезды – Александр Маршал, Татьяна Тишинская, группы Стрелки и Божья коровка. При этом Елена, которой принадлежали тексты, не стала судиться с Разиным.
После института будущая звезда вернулась к музыке и записала в 2003 году дебютную пластинку под названием Портрет. С этим альбомом и появился ее псевдоним – Елена Ваенга. Большая поддержка и ценные советы от гражданского супруга Ивана Матвиенко помогли девушке стать знаменитой. В течение года ей удалось принять участие во множестве конкурсов и фестивалей, среди которых Весна романса, Невский бриз и другие. Многие организаторы начали стараться заказать выступление Елены Ваенги на частные мероприятия.
В 2003 и 2005 году вышли две новые пластинки под названиями Флейта 1 и Флейта 2, но по-настоящему популярной певица стала после выпуска альбома Белая птица в 2005 году. В плейлист вошли такие хиты, как "Желаю", "Тайга" и "Аэропорт". Количество поклонников у Ваенги росло с неимоверной скоростью.
В 2006 году вышел альбом Шопен, а в 2007 году Елена выпустила сразу две пластинки – Абсент и Дюны. Также были сняты видеоклипы на песни "Белая птица" и "Дюна". В 2009 году талантливая певица получила свой первый Золотой граммофон – ей на тот момент было 32 года. Награду присудили за композицию "Курю". В следующем году эту же премию Ваенга получила за песню "Аэропорт".
В 2011 году певица дала свой первый большой сольный концерт в Государственном Кремлевском Дворце. Выступление транслировали на Первом канале. С того момента популярность певицы начала расти еще больше, а концерты в Кремле и номинации на Золотой граммофон стали обычным делом. В 2014 году появилась пластинка под названием Нева, которая стала коммерчески успешной и понравилась поклонникам.
В 2018 году Ваенга выпустила новую композицию "Исповедь", а вскоре после этого состоялся релиз нового альбома 1+1, в который попали композиции, записанные с Аленой Петровской, Михаилом Никитиным, Ачи Пурцеладзе, Лаймой Вайкуле и Евгенией Лаврентьевой.
Выступая на популярном фестивале «Славянский базар» в 2018 году, певица представила слушателям новое живое звучание, зажигательную программу и композиции с нотками рока, джаза и цыганскими напевами.
