Позже начинающая рэп-звезда принимал активное участие в творческом собрании звезд мирового уровня – Бейонсе и Гвен Стефани. Организаторы шоу «Декабрьского тура Келли Кларксон» в 2008 году поставили артиста на разогрев. Именно тогда у музыканта появилась часть сценического имени Kingston. Медиа-менеджеры звукозаписывающего лейбла определили псевдоним по происхождению артиста - с Ямайки, столицей которой является Кингстон.
Вторым сольным альбомом артиста стал сборник Tomorrow, который попал в ротацию в 2009 году. Среди продюсерского состава были такие медиа-акулы, как RedOne, J. R. Rotem и Fugee Wyclef Jean. Популярность лонгплею принесли композиции "Fire Burning" и "Face Drop". Тогда же началась совместная творческая работа с DJ Khaled над новым синглом “For My Hood ”, который позднее прозвучал в фильме Лотерейный билет.
В 2010 году артист принимает активное участие в подготовке музыкального сопровождения праздника по случаю открытия Олимпийских игр в Сингапуре.
Очередной альбом King of Kingz появился в 2011 году. В нем присутствовали совместные композиции с Nicki Minaj, T-Pain, Flo Rida, Soulja Boy, Akon Wyclef Jean, Kanye West, Dr. Dre, Cher Lloyd, Justin Bieber. Публике лонгплей запомнился благодаря хитами "Eenie Meenie", "Letting Go (Dutty Love)", "Party All Night (Sleep All Day)", "What a Feeling", Dumb Love", "She Moves". Некоторые выходили, как промосинглы, а другие в качестве композиций в составе сборника. Примечательно, что этот микстейп был загружен в сеть для бесплатного скачивания. В то время, организаторы мероприятий активно старались заказать выступление Шона Кингстона.
Несколько раз анонсированный альбом Back 2 Life вышел в сентябре 2013 года. 100% хит из его состава – песня "Beat It" стала 52-й в Billboard Hot 100. Также популярными стали синглы "Love Ecstasy", "Save One For Me", "How We Survive", "Smoke Signals", "Hold That". В целом альбом занял 33-е место на Top R&B/Hip-Hop Albums. Среди продюсеров лонгплея были профи высшего уровня - J.R. Rotem, Nic Nac и RedOne.
В 2014 году звезда заявил о подготовке четвертого студийного альбома. Он планировал записать лонгплей в сотрудничестве с поп-артисткой Zendaya. Их совместная композиция "Heart on Empty" отмечена критиками, как мелодичная лирическая баллада. Также предварительно из 4-го сборника музыкант выпустил в 2015 году сингл “Wait Up”. В 2016 состоялась премьера 2 других треков - ”One Away” и ”All I Got”. Фанаты все еще ожидают выход четвертого лонгплея.
В 2017 году артист выпустил промосингл "Chance" из мини-альбома Made in Jamaica, официальный релиз которого состоялся несколько позднее.
Шон продолжает активно записывать новые песни и давать концерты.
