После выхода пластинки, группа отправилась в длительное турне, которое продлилось несколько лет. Музыканты играли песни из первого альбома, а также некоторые каверы такие, как "Time After Time" от Cyndi Lauper и "Don't Let Me Down" от The Beatles.
Количество фанатов росло не по дням, а по часам благодаря невероятно успешным и отлично поставленным концертным выступлениям, а также синглам, постоянно крутившимся на радио. В том же году группа записала живую версию своего хита "3 A.M.". Она стала частью благотворительного альбома Live in the X Lounge, выручка от продаж которого пошла на исследования для лечения детского церебрального паралича.
Перед тем, как записать второй альбом, Роб Томас работал с американским композитором Итаал Шуром над песней “Smooth”, которая вошла в новый альбом Карлоса Сантаны под названием Supernatural. Песня была приправлена латинским битом, который отлично показал лирические таланты Томаса. Томас должен был быть только автором слов для “Smooth”. Однако Карлос Сантана попросил исполнителя спеть эту песню после того, как услышал ее демо-запись. “Smooth” стала ведущим синглом альбома и превратилась в огромный хит в 1999 году. Томас получит три премии Грэмми за запись и исполнение сингла, включая номинации Запись года и Песня года.
В 2000 году, группа приняла решение переименовать себя в Matchbox Twenty (ранее они назывались Matchbox 20) и записала второй альбом под названием Mad Season. В альбом вошла богатая инструментальная аранжировка. Также в пластинку были включены несколько хитов таких, как “Bent”, занявший первое место в чарте Billboard 200 и “If You’Re Gone”. Когда клип, записанный для песни “Bent”, попал на YouTube (что случилось гораздо позже его записи), он легко набрал более 14 миллионов просмотров. Красивая баллада “If You’re Gone” стала огромным хитом. Она попала в топ-5 многих чартов и получила платиновый статус в Австралии. Следующие два сингла, записанные группой, "Mad Season" и "Last Beautiful Girl", были менее успешными. При этом второй альбом получил букет платиновых сертификатов по всему миру и разошелся тиражом в 4 миллиона копий в США.
Для записи третьего альбома, группа решила вернуться к более тяжёлому роковому звучанию. Пластинка получила название More Than You Think You Are. Некоторые песни из этого альбома были написаны Томасом в соавторстве с другими участниками группы. До этого большинство текстов были написано исключительно им. В пластинку вошли такие хиты, как "Disease", "Unwell" и "Bright Lights". Альбом занял 6 место в Billboard 200 и разошелся тиражом в 1,4 миллиона копий в США.
В марте 2004 года группа выпустила концертный DVD Show: A Night in the Life of Matchbox Twenty, записанный в Атланте. В пластинку вошло 20 песен, включая все самые успешные синглы коллектива. Альбом покорил чарты и получил статус платинового в США и Австралии.
В феврале 2005 года ритм-гитарист Гейнор официально покинул коллектив, который в то время не выступал. Остальные участники группы работали над сторонними проектами. Роб Томас представил сольный альбом под названием ...Something To Be, который взобрался на вершину Billboard 200 в первую неделю после выпуска. В пластинку вошли четыре хита: "Lonely No More", "This is How a Heart Breaks", "Ever the Same" и "Streetcorner Symphony".
В январе 2007 года, Томас записал сингл “Little Wonders” для диснеевского фильма В гости к Робинсонам.
В октябре 2007 года коллектив вернулся в студию и записал альбом Exile on Mainstream, который вышел на двух дисках. В первый диск вошли шесть новых песен, включая хит "How Far We've Come", который можно было послушать на сайте, а также посмотреть клип. Сингл получил статус платинового. Во второй диск вошли 11 самых громких хитов группы, включая "Push", "Bent" и "Unwell". После выхода альбома группа отправилась в турне. В это время Роб начал работу над вторым альбомом.
Прошло почти четыре года до того момента, как коллектив собрался записать очередной альбом. Пластинка под названием North появилась в 2012 году. В нее вошли успешные синглы "Overjoyed", "Put Your Hands Up" и "Our Song".
В 2016 году Кайл Кук сообщил, что после долгих раздумий решил покинуть коллектив. Однако в 2017 году вся группа, включая Кука отправилась в турне вместе с Counting Crows.
