Анна Чиповская родилась 16 июня 1987 года в Москве. Ее отец Борис Михайлович Фрумкин – Заслуженный артист России, известный джазовый музыкант, дирижер, композитор и художественный руководитель Камерного оркестра джазовой музыки им. Лундстрема. Мать Анны, Ольга Евгеньевна, также удостоилась звания Заслуженной артистки, играя в театре имени Евгения Вахтангова. Несмотря на свою творческую направленность, родители предполагали для дочери другое будущее – профессию лингвиста и переводчика.С ранних лет Анна училась в языковой гимназии, но одновременно с этим работала моделью в агентстве. Когда пришла пора принимать решение о будущей карьере, она отреклась от родительских планов, зато осталась верной детским мечтам. Чиповская поступила на актерский факультет Школы-студии МХАТ, в мастерскую Константина Аркадьевича Райкина.
Ее театральным дебютом стала роль Катарины Кавальери в спектакле П.Шеффера «Амадей», который проходил на сцене МХТ им. А.П. Чехова. После этого Чиповская сыграла Юдит в постановке Ж. Сиблейраса «Танец альбатроса». В 2009 году начинающая актриса окончила вуз и вступила в труппу Московского театра-студии под руководством Олега Табакова. В последующие годы она появлялась во многих спектаклях из мирового репертуара: «Заповедник», «Волки и овцы», «Гнездо глухаря», «Женитьба Белугина», «Признания авантюриста Феликса Круля», «Олеся», «Лесная глушь».
В 2004 году Анна дебютировала в кинематографе. Ее первым опытом стала роль в комедийном сериале Екатерины Двигубской «Холостяки». Позднее Чиповскую пригласили в приключенческий сериал «Операция "Цвет нации"», где она предстала в образе Анны Ходоровской, умной и ироничной генеральской дочери. В 2012 году Чиповскую утвердили на роль Нади, подруги главного героя, в приключенческом фильме Алексея Андрианова «Шпион», снятом по книге Бориса Акунина. Вскоре актриса получила свою вторую большую роль– в историко-художественной ленте Олега Фесенко «18:12: Уланская баллада», где Анна сыграла сильную духом и красивую польскую княжну Беату.