В 2014 году певец выложил в Интернет свои песни “No me eches la culpa”, “Mírame” и “En otro mundo”, чтобы обратить на себя внимание звукозаписывающих компаний. В итоге с ним подписал контракт лейбл Golden Family Records. В этом же году вышел сингл “Si No Te Quiere” с участием рэпера D.OZi и певца Фарруко. Песня приобрела известность во всей Латинской Америке и заняла 19-е место в чарте The Billboard Hot Latin Songs.
В 2015 году большую популярность приобрели синглы “Si tu marido no te quiere” и “No quiere enamorarse”. Осуна весь год ездил с концертами по Латинской Америке и Европе, приобретая все большее число поклонников. Многие организаторы пытались заказать выступление Осуна на частные мероприятия.
В 2016 году исполнитель работал над своим первым альбомом, продолжая выпускать отдельные песни. Так в начале года он участвовал в записи сингла “La Occasion” вместе с DJ Luian, Mambo Kingz, De la Ghetto, Arcángel и Anuel AA. Затем он выпустил ремикс “No quiere enamorarse” с участием знаменитого латиноамериканского певца Daddy Yankee. Этот сингл набрал миллионы просмотров на YouTube и занял 35-е место в чарте Billboard Hot Latin Songs. За ним последовали “Si tu marido no te quiere”, ремикс с участием Arcángel и Фарруко и “En La Intimidad”.
Сингл “Te Vas”, просмотренный более 690 миллионами пользователей на YouTube, занял 31-ю позицию в чарте Billboard Hot Latin Songs. В конце года вышел сингл из будущего альбома Осуны “Dile que tu me quieres”, занявший 8-е место в чарте Billboard Hot Latin Songs и 33-е в испанском хит-параде.
В августе 2017 года был готов дебютный студийный альбом Odisea, завоевавший первую строчку чарта US Top Latin Albums, где продержался рекордных 30 недель, и 22-ю строку чарта US Billboard 200. Альбом был хорошо принят музыкальной критикой и получил награду Billboard Music Awards в номинации Top Latin Album.
Некоторые треки были выпущены в виде отдельных синглов. “Tu foto”, получил 8-е место в чарте Billboard Hot Latin Songs, “Se Preparó занял 16-е место в чарте Billboard Hot Latin Songs и третье в испанском хит-параде, и “Síguelo bailando” взобрался на 8-е место в испанском хит-параде. В поддержку Odisea певец отправился в большой концертный тур Odisea World Tour по городам Соединенных Штатов, Европы и Латинской Америки.
В сентябре 2017 года Осуна и доминиканская певица Натти Наташа совместно записали и опубликовали сингл “Criminal”, возглавивший хит-парады Испании и некоторых стран Латинской Америки, а также завоевавший 5-ю позицию в чарте US Hot Latin Songs. Музыкальное видео, снятое по синглу получило 1,7 миллиарда просмотров на YouTube.
В августе 2018 года Осуна выпустил свой второй студийный альбом, Aura, занявший первую строку чарта US Top Latin Albums и 7-ю чарта US Billboard 200. Певец вновь отправился в турне по США и Европе в поддержку альбома. С конца 2018 года артист начал работать над следующим лонгплеем под названием Nibiru.
Осуна женат на Таине Мелендес. В 2014 году у них родилась дочь, София Валентина, а в 2016 году появился сын, Якоб Андрес.
