Второй альбом коллектив выпустил в 1995 году. Он назывался Do You Want More?!!!??! Сборник засветился на 2-й строке US Heatseekers Albums, 22-й US Top R&B/Hip-Hop Albums и 104-й US Billboard 200. Популярными его сделали треки "Distortion to Static", "Proceed", "Silent Treatment". С этого момента многие организаторы старались заказать выступление The Roots на частные мероприятия.
В 1995-1996 годах в коллектив пришли Rahzel и Scratch – участники, отвечающие за битбоксинг, а также рэп-вокалист Dice Raw. К тому времени группу уже покинули Rubberband, Kid Crumb, Scott Storch и Nikki Yeoh.
Третьим альбомом стал Illadelph Halflife. Он вышел в 1996 году. Гостевое участие в записи сборника приняли Amel Larrieux, Cassandra Wilson, David Murray, D'Angelo, Steve Coleman и Graham Haynes. Альбом стал 4-м на US Top R&B/Hip-Hop Albums и 21-м на US Billboard 200.
Очередной лонгплей Things Fall Apart, записанный в 1999 году, засветился на 2-й позиции популярного хит-парада US Top R&B/Hip-Hop Albums и 4-й - US Billboard 200, а также был отмечен на 7-й строке канадского чарта Canadian Albums. Главным хитом альбома стал “You Got Me”. Сингл занял высокие места в чартах.
Следующий сборник коллектив выпустил в 2002 году. Он назывался Phrenology. Мегапопулярными стали треки "Break You Off" и "The Seed (2.0)", взорвавшие хит-парады США, Нидерландов, Франции, Германии, Великобритании, Швейцарии, Дании.
В 2004 году в ротацию попал The Tipping Point. 100% хитами стали треки "Star" / "Pointro", "Don't Say Nuthin'", "I Don't Care", "Boom!". Сборник отмечен на второй позиции и US Top R&B/Hip-Hop Albums и 4-й - US Billboard 200.
За этот период в состав группы вошли гитарист Captain Kirk Douglas, бас-гитарист Ben Kenney (который пробыл в составе коллектива только с 2000 по 2003 года), ударник Frank "Knuckles" Walker (работающий вплоть до 2017 года) и вокалист Martin Luther (отмечен как участник группы с 2003 по 2004 год).
В 2009 году вышел альбом Game Theory. Сборник обосновался на 4-й строчке US Billboard Top Rap Albums, 5-й US Billboard Top R&B/Hip-Hop Albums и 9-й US Billboard 200.
Спустя 2 года группа выпускает очередной лонгплей. Это был Rising Down. К тому времени в состав коллектива вошли игрок на тубе Tuba Gooding, Jr. и басист Owen Biddle, пробывший в команде вплоть до 2011 года.
В 2010 году группа выпускает сразу два альбома - How I Got Over и Wake Up!, Последний был записан вместе с John Legend. В 2009 и 2011 году в составе команды опять произошли ротации. В него вошли клавишник James Poyser и бас-гитарист Mark Kelley соответственно.
В 2011 году состоялся официальный релиз лонгплеев Betty Wright: The Movie, записанного вместе с Betty Wright, и Undun. В 2013 году на обозрение публики был представлен Wise Up Ghost, созданный в тандеме с Elvis Costello, а в 2014 - ...And Then You Shoot Your Cousin.
После включения в состав нового члена – Stro Elliot в 2017 году, группа анонсирует очередной лонгплей, под названием End Game. Однако фанаты до сих пор ожидают выход альбома.
За длительную карьеру группа успела заработать внушительно количество престижных наград и номинаций. У The Roots имеется три премии Грэмми и 12 номинаций. The Roots также получили три NAACP Image Awards.
Несмотря на то, что группа уже активно не гастролирует, музыканты до сих пор выступают на публике. У коллектива очень плотный график, так как The Roots является официальной группой на ТВ-шоу The Tonight Show.
