Группа twenty one pilots была образована в 2009 году друзьями Тайлером Джозефом, Ником Томасом и Крисом Салихом.29 декабря 2009 года коллектив самостоятельно выпустил альбом Twenty One Pilots и стал выступать по клубам в своем штате Огайо. А дебютный лонгплей достиг 139 строчки в Billboard 200.
В 2011 году из группы ушли Ник и Крис, а вместо них к twenty one pilots присоединился барабанщик Джошуа Дан (англ. Joshua William Dun).
8 июля 2011 года вышел второй альбом группы под названием Regional at Best. А TWENTY ØNE PILØTS получили номинацию MTV Europe Music Awards в категории "Best Push Act".
Весной 2012 года дуэт подписал контракт с лейблом Atlantic Records. После чего они приступили к записи дебютного студийного мини-альбома. Он, получив название Three Songs, был представлен публике 17 июля. В EP вошли три композиции: "Guns for Hands", "Migraine" и "Ode to Sleep".
twenty one pilots на студии Fueled by Ramen приступили к работе над полноформатным альбомом Vessel. Продюсером выступил Грег Уэллс.
11 сентября вышел первый сингл из будущего альбома под названием "Holding On to You". Эта композиция ранее выходила в составе лонгплея Regional at Best. Песня поднялась до 32 строчки в хит-параде US Rock Airplay и до 10 в Billboard Alternative Songs. Кроме того, она стала 77-й в бельгийском чарте Ultratip Flanders.