24 февраля 2009 года вышел следующий микстейп Мика Flamers 2: Hottest In Tha City А в октябре Уильямс выпустил еще один микстейп Flamers 2.5: The Preview.
Mill познакомился и начал совместную работу с резидентом Grand Hustle Records DJ Drama. При его участии 12 марта 2010 года Уильямс записал очередной микстейп Flamers 3: The Wait Is Over. А еще через 5 месяцев вышел диск Mr. Philadelphia. После чего из-за разногласий с T.I. Meek Mill расстался с лейблом.
В 2011 году по сообщению Рика Росса Уильямс подписал контракт с его лейблом Maybach Music Group. Весной журнал XXL включил Meek Mill в свой ежегодный список "Freshman Class of 2011"
Дебютным официальным синглом Уильямся стал "Tupac Back”, вторым -"Ima Boss". В обоих принял участие Rick Ross. Ремикс на второй сингл стал первым в карьере Мика, попавшим в Billboard Hot 100. Он поднялся до 51 позиции.
В августе 2011 года, под лейблом Maybach Music Group, вышел микстейп Dreamchasers, хорошо принятый критиками.
7 мая 2012 года на сайте DatPiff.com Meek Mill выложил для скачивания Dreamchasers 2, и уже через несколько часов пластинка стала "платиновой" по количеству загрузок. По итогам 2012 года журнал Complex отдал микстейпу 14 позицию в списке лучших альбомов года, а MTV отдал ему 19 строку в аналогичном рейтинге. 30 октября наконец вышел первый студийный альбом Уильямса Dreams & Nightmares. Он дебютировал на второй строке Billboard 200.
Микстейп Dreamchasers 3 был представлен публике в сентябре 2013 года. 24 декабря журнал XXL присвоил пластинке 20 строку в своем списке лучших микстейпов 2013 года.
С июля по декабрь 2014 года Уильямс находился в заключении за нарушение условий испытательного срока. Из-за этого выход второго альбома Dreams Worth More Than Money был отложен и состоялся 29 июня 2015 года. Он дебютировал на вершине Billboard 200. По итогам года лонгплей удостоился победы в категории "Top Rap Album" премии Billboard Music Awards, а также получил "платиновую" сертификацию от RIAA.
В январе 2016 года Meek Mill выпустил два EP, 4/4 и 4/4 Part 2. А 5 февраля за повторное нарушение условий испытательного срока его приговорили к 3 месяцам домашнего ареста. Из-за этого Роберт не мог принимать приглашения по участию в частных мероприятиях.
Микстейп Dreamchasers 4, выпущенный Уильямсом в октябре, поднялся до третьей позиции в Billboard 200.
Третий студийный альбом Wins & Losses Meek Mill представил публике 21 июля 2017 года. Лонгплей дебютировал на третьей строке Billboard 200.
В ноябре 2017 года Уильямс сел в тюрьму на 2-4 года за многократное нарушение условий испытательного срока.
