Следующего альбома фанатам ЛСП пришлось ждать примерно полтора года. Официальный релиз альбома “ЁП” состоялся в январе 2014. В создании одного трека с альбома принял участие Galat. Через 3 месяца публике была представлена еще одна совместная работа Олега, получившая название “МЛД”. На этот раз уме довелось сотрудничать с Young Trappa. В мае выходит первый “полноценный” альбом исполнителя “Виселица”. Всего в него вошло 8 треков. Следует отметить, что некоторые треки с альбома стали настолько популярными, что на них было решено снять видеоклипы (“Винегрет”, “Потерян и не найден”). Начиная с данного релиза, музыкальным продюсером Олега являлся Роман Англичанин.
В тот же год ЛСП знакомится с известным рэпером Оксимироном, который предлагает ему и Роману заключить контракт с Booking Machine – крупным агентством, занимающимся организацией концертов. По его же совету Олег принял участие в Versus Battle, по итогам которого, он одержал победу против Meowizzy. Несмотря на успех в рамках баттла, Олег решил не продолжать карьеру баттл-рэпера.
В ноябре Олег и Оксимирон представили публике свою совместную композицию “Мне скучно жить”, которая позднее была признана одной из самых популярных песен 2014 года.
2015 год стал для ЛСП своего рода “поворотным” в его карьере. В этот год в свет вышло сразу несколько альбомов: мини-альбом “Romantic Collegtion” и сольный альбом рэпера “Magic City”, который принес ему огромную популярность в России. Летом вышел видеоклип на композицию “Безумие”. Эта работа стала одним из самых популярных треков лета. Вскоре после выхода клипа на трек “OK” Олег принимает решение прекратить сотрудничество с Booking Machine. Позднее он пояснил, что такое решение он был вынужден принять из-за того, что по вине руководства агентства у их коллектива стало очень мало концертов. Следовательно, он просто не видел смысла продолжать сотрудничать дальше.
В апреле следующего года вышел трек “Imperial”, наделавший много шума. В этом треке Олег нелестно высказывается в сторону агентства Booking Machine, что очень не понравилось Оксимирону. В ответ на трек он записал куплет, в котором высказал Олегу все, что он о нем думает. Чуть позже он записал видео, в котором попытался как можно более подробно рассказать про ситуацию и объяснить, в чем тут было дело. Сам Олег был чрезвычайно удивлен, ведь он вовсе не считал свою песню диссом.
Осенью 2016-го года в свет вышел совместный альбом Олега и Фараона, получивший название “Кондитерская”. Этот мини-альбом стал очень популярным. Вскоре после его выхода рэперы отправились в совместный тур по городам СНГ.
Весной 2017 Олега и Рому Англичанина пригласили на шоу Большого Русского Босса. В конце апреля ЛСП выпустил альбом “Tragic City”, являющийся своего рода “продолжением” альбома “Magic City”. Уже через месяц на трек “Монетка” был снят видеоклип, который всего за полгода просмотрело более 20 миллионов пользователей.
Летом 2017-го из жизни ушел Рома Англичанин. Несмотря на то, что Олег был очень опечален смертью друга, он официально заявил, что гастрольный тур “Tragic City” состоится. В октябре в официальном YouTube аккаунте был опубликован видеоклип, записанный в память о Роме Англичанине. Клип был снят на трек “Тело”.
