Лоле Усоалии родилась в Самоа, а выросла в Веллингтоне. С детства она увлекалась музыкой и выступала в церковном хоре. Именно в Новой Зеландии началось ее увлекательное приключение в мире музыки, в ходе которого она работала с Филом Фуемана, получила премию Pacific Music Award и создала свой собственный лейбл и студию звукозаписи в Самоа.
В подростковом возрасте Лоле уже знала, что свяжет свою жизнь с музыкой. Она выступала в барах и клубах, присоединяясь к местным группам. В конце 1994 года, девушка переехала в Окленд и познакомлюсь с продюсером Филом Фуемана, которого называли «Крестный отец южного Окленда». Он взял одну из песен девушки и добавил ее в свой сборник Urban Pacific Christmas (1994). Успех лонгплея позволил Лоле развиваться в индустрии музыки. Вскоре одна из ее песен появилась в альбоме известного исполнителя Matty J.
В 1996 году Лоле записала свой первый сингл “Just Wanna” с лейблом Papa Pacific. После этого она подписала контракт Deepgrooves, так как Papa Pacific собирался закрываться. Девушке не понравилось, что ее перекидывают как мячик из одной компании в другую. Во одном из интервью она рассказала, что сделка произошла практически без ее ведома. Это очень разозлило исполнительницу и скорее всего заложило в ее голову идею о создании собственного лейбла.
В 1997 году Лоле выпустила кавер-версию песни Роберты Флэк “ Feel Like Making Love”. В тот же год она получила премию «Перспективная исполнительница» на церемонии New Zealand Music Award. Она строила планы на создание альбома с лейблом Deepgrooves в 1998 году. Лоле даже начала запись лонгплея в домашней студии, но так и не выпустила его.
