В 1991 году Михаил поступил в школу современных эстрадных танцев. Учиться здесь ему очень нравилось, и он делал это с большим энтузиазмом. Спустя год Гребенщиков создал собственный музыкальный эстрадный коллектив, названный Crazy of dance, а также впервые выступил в воронежском Доме Культуры в качестве диджея. Коллектив часто ездил по развлекательным и официальным мероприятиям. Их приглашали обычно в качестве экзотических актеров. Спустя год к группе Гребенщикова присоединился диджей из Воронежа Михаил Сергеев, а проект переименовали в DJ MMM.
В 1994 году артист отправился служить в армию. Он отслужил два года, после чего решил попробовать себя в новой сфере. Так в 1996 году он получил приглашение на воронежское подразделение Русского радио, где он вскоре стал вести программу «Танцплощадка». Она просуществовала в течение пяти лет, но радиоэфиров Гребенщикову не хватало. Парень хотел полноценно заниматься музыкой.
Так он в 2002 году попал на уникальный для российского телевидения проект – «Фабрику звезд». Заявив о себе, как об очень эпатажной и яркой личности с собственным стилем и оригинальными текстами, Гребенщиков понравился зрителям. На тот момент ему было 25 лет.
Когда в интервью после проекта Михаила спрашивали, как он попал на «Фабрику звезд», он всегда объяснял, что вряд ли его взяли из-за вокальных данных. Он уверен, что привлек внимание продюсеров креативностью, уникальным стилем и эпатажем.
После завершения телепроекта, в 2004 году Гребенщиков попал на еще один проект Первого канала – «Последний герой 5». Победить артисту не удалось, но он вновь напомнил о себе публике. В том же году Михаила взяли в качестве виджея на телеканал MTV, а в 2007 году он стал ведущим на Пятом канале. Еще талантливый шоумен работал на радиостанциях DFm Москва, Mega polis 89.5Fm и в ночном клубе РАЙ. Предложения в качестве ведущего Мише поступали от многих телеканалов для самых разнообразных проектов, среди которых «Морской узел», «Премия Ru Net», «Бомба года» и многие другие.
За годы карьеры в качестве музыканта, Михаил Гребенщиков успел записать четыре студийных альбома в период с 2003 по 2018 год. Все пластинки были сольниками. Дебютной стал альбом под названием «Попал», вышедшая в 2003 году, затем появились диски «Электрофорез», «Пиратский диск» и «Заливаю глаза». Музыкальные критики всегда относились к творчеству Гребенщикова неоднозначно, но у него всегда было и остается много поклонников, которые любят Михаила за тексты песен, стиль и шоу, которое он создает на сцене.
Биография Михаила – это длинный и очень яркий творческий путь разностороннего человека. За годы работы в отечественном шоу-бизнесе он накопил огромный опыт, выступая в качестве теле- и радиоведущего, сыграв несколько ролей в кино, поработав саунд-продюсером, DJ, MC и поэтом-композитором.
С 2012 года Михаил Гребенщиков работает в школе профессионального творческого развития Пугачевой, занимая пост креативного продюсера. Также он плодотворно сотрудничает с Первым каналом, развивая самые разные проекты.